Por la calle de Alcalá
Real Casa de la Aduana.- Calle de Alcalá, 5, 7, 9 y 11.
La antigua casa de la aduana, fue construida en 1645 en la desaparecida plazuela de la Leña, hoy calle de la Bolsa. Sus oficinas pronto se vieron desbordadas por el creciente número de competencias que sucesivamente se le iban encomendando, por lo que, Carlos III encargó en 1761 a Francisco Sabatini el proyecto de construcción de una nueva casa de la aduana en la calle de Alcalá. El edificio, cuyas obras concluyeron en 1769, fue concebido como un palacio italiano pero sin descuidar el carácter funcional que requería la institución. El exterior presentaba una fachada de buenas proporciones rematada con balaustrada, compuesta por un zócalo almohadillado y por la sucesión de distintos órdenes de ventanas y frontones dispuestos con orden y simetría. El interior estaba organizado en torno a tres grandes patios, dos de ellos separados por un espacioso vestíbulo que comunicaba con una escalera de doble derrame, y contaba con dependencias espaciosas y sótanos amplios que servían a la vez para almacenes.
En 1848 el Ministerio de Hacienda fue trasladado a la Real Casa de la Aduana, pues había aumentado considerablemente su número de funcionarios y oficinas, al tiempo que se iban desalojando los antiguos servicios fiscales de la monarquía.
En 1944 el arquitecto Miguel Durán Salgado amplió las dependencias ministeriales con la construcción de un nuevo edificio sobre el solar contiguo a la casa de la aduana. Para ello, Durán empleó elementos arquitectónicos y decoraciones similares, aprovechando además la portada que había pertenecido al antiguo palacio del Marqués de la Torrecilla, obra de Pedro de Ribera (1716-1731). En la actualidad el Ministerio de Hacienda sigue establecido tanto en la Real Casa de la Aduana como en el edificio contiguo.

Palacio de la Equitativa - Banco Español de Crédito.- Calle de Alcalá, 14.
A finales del siglo XIX, el centro de Madrid se fue convirtiendo paulatinamente en el centro financiero del país. La mayoría de los bancos y de las grandes sociedades anónimas fueron construyendo sus sedes entorno al eje formado por la plaza de la Puerta del Sol, la calle de Alcalá y el Paseo de Recoletos, siendo especialmente densa su ubicación en la calle Sevilla y sus inmediaciones. De hecho, el primer edificio que se va a construir en la zona, en la confluencia de las calles Alcalá y Sevilla, fue la sede de la Sociedad de Seguros La Equitativa. Su construcción se realizó entre 1882 y 1891 siguiendo un proyecto del arquitecto José Grases Riera.
El edificio, de un eclecticismo muy original, se levanta sobre un solar triangular muy agudo que fue aprovechado hábilmente por Riera para enfatizar su carácter monumental. En cuanto a su fachada, destacan especialmente las ménsulas en forma de cabeza de elefante que sustentan el balcón del primer piso. También resulta muy interesante el cuerpo semicircular del ángulo de confluencia, coronado por una torrecilla con reloj y un templete. 
A lo largo de su historia el piso principal del edificio ha tenido diversos usos: hasta 1910 estuvo ocupado por las dependencias del Casino de Madrid; posteriormente albergó a la Embajada del Japón, y finalmente, fue la sede del Círculo de Bellas Artes hasta su traslado a su nuevo edificio de la calle Alcalá. Por último, en 1920 el Banco Español de Crédito adquirió el edificio, encargando su reforma al arquitecto Joaquín Saldaña. Fue en esta reforma cuando se quitó el grupo escultórico de bronce del arco ciego, que fue sustituido por un letrero con el nombre del banco.

Casino de Madrid.- Calle de Alcalá, 15.
En el siglo XIX los casinos eran lugar de encuentro de gentes de similares condiciones socioeconómicas, profesionales y políticas; se iba a ellos a mantener una tertulia, a leer la prensa, a echar una partida de cartas o de billar, o a tomar un refrigerio en compañía de los amigos.
El 16 de Enero de 1837, abrió sus puertas el casino de Madrid en el número 2 de la calle de la Visitación, en unas dependencias del Café del Sólito. En 1840 el casino se traslada a la vecina calle del Príncipe, junto al Teatro de la Comedia. Poco duro su nueva residencia, antes de finalizar el siglo conoció dos nuevos destinos. El primero en la calle de Alcalá esquina a la de Sevilla, en el mismo edificio donde estaba el Café Suizo, al poco tiempo demolido para construir el edificio del Banco de Bilbao. Esto produjo el traslado del casino en Febrero de 1891 a un gran edificio que se estaba construyendo en la esquina de enfrente por la Sociedad de Seguros La Equitativa, también entre las calles de Alcalá y Sevilla, cuya inauguración se produciría un año después.
Con motivo de este último traslado algunos socios, llamaron la atención sobre la necesidad de contar con un edificio propio, lo que llevó en 1899 a convocar un concurso para su construcción. En 1903 la sociedad del casino compró los terrenos del Veloz Club en la calle Alcalá 15,  y en 1905 se va a comenzar la construcción del edificio del nuevo casino, cuyas obras se encargaría de dirigir el arquitecto José López Salaberry. Las obras se prolongaron durante cinco años, resultando un edificio singular en el que cabe destacar el balcón corrido del primer piso, la terraza y una fachada plana con apenas simetría que contrasta con la decoración de su interior, especialmente, con la bellísima escalera y el salón de baile. También destacan las pinturas que realizaron
artistas de la talla de Romero de Torres, Álvarez de Sotomayor, Cecilio Plá, Emilio Sala y Manuel Benedito y las decoraciones escultóricas de Ángel García, Mateo Inurria y Mariano Benlliure.
 
Edificio del Banco de Bilbao .- Calle de Alcalá, 16 c/v Calle de Sevilla.
En 1919 el Banco de Bilbao convocó un concurso público de proyectos para la construcción del edificio de su nueva sede, resultando ganador el del arquitecto Ricardo Bastida y Bilbao, quien también se haría cargo de las obras entre 1920 y su conclusión tres años después.
La irregularidad del solar obligó a disponer dos edificios que quedarían unidos por una rotonda cubierta y decorada con vidrieras murales, mientras que la fachada principal se compuso con columnas, capiteles y entablamentos de órdenes clásicos gigantes, estética que venía repitiéndose en la construcción de edificios bancarios como el que realizaron Palacios y Otamendi para el Banco Central en la calle de Alcalá, 49.
De este nuevo edificio del Banco de Bilbao destacan la bella factura y maestría de las vidrieras y murales de la rotonda central, obra de Aurelio Arteta; también merecen especial atención las esculturas de la fachada de Quintín de la Torre y, sobre todo, las dos cuádrigas monumentales que coronan ambos torreones del edificio, realizadas en bronce por Higinio de Basterra.

Edificio de la Unión y el Fénix Español .- Calle de Alcalá, 23.
Situado en la calle Alcalá, junto a la iglesia de las Calatravas, está levantado sobre el solar de unas casas que pertenecieron al marqués de la Torrecilla (siglo XVIII). En cuanto al edificio en sí, fue construido entre 1928 y 1930 para la sociedad La Unión y el Fénix Español por el arquitecto Modesto López Otero con la colaboración de Miguel de los Santos.
Este edificio funcional que imita la construcciones norteamericanas se compone de dos cuerpos sustentados por una estructura de hormigón armado y con las fachadas
revestidas de piedra blanca. Uno de los elementos más llamativos y vanguardistas es el cuerpo acristalado de la primera terraza del edificio, realizado por Fernando García Mercadal para acoger un restaurante. La torre también es interesante por su altura y porque está rematada por un Ave Fénix, emblema de la compañía, que realizó el escultor Camps.

Edificio del Banco Mercantil Industrial.- Calle de Alcalá, 39.
Sobre un solar longitudinal entre medianerías que comunicaba las calles de Alcalá y del Caballero de Gracia, se edificó la sede del Banco Mercantil e Industrial. El edificio fue construido entre 1933 y 1945 por Antonio Palacios Ramilo, con el carácter monumental, el gusto por los órdenes gigantes y el riguroso estudio de los materiales que caracterizan buena parte de su obra.
La fachada de la calle de Alcalá esta compuesta por un mirador integrado en un gran arco triunfal que se levanta sobre pilastras gigantes y se remata por un cuerpo de columnas abierto. La fachada que da a la calle del Caballero de Gracia es más sencilla, pues está formada por dos cuerpos simétricos y convexos entre los que se ha dispuesto un acceso con una portada parecida a la del vecino Oratorio del Caballero de Gracia.
En la actualidad, el edificio alberga varias direcciones generales y la Secretaría General Técnica de la Consejería de Educación de la Comunidad Autónoma de Madrid.

Edificio Metrópolis .- Calle de Alcalá, 39.
En 1905, poco después de la aprobación definitiva del proyecto para la apertura de la Gran Vía, la Compañía de seguros La Unión y el Fénix convocó un concurso internacional entre arquitectos españoles y franceses para la construcción de su sede. Previamente, la compañía había adquirido para tal efecto un solar entre las calles de Alcalá y Caballero de Gracia.
El concurso fue ganado por los arquitectos franceses Jules y Raymond Fevrier, quienes empezaron las obras en 1907, si bien fue el español Luis Esteve quien las finalizó en 1910, siendo inaugurado el 21 de Enero del año siguiente.

Este original edificio, para cuya construcción fue preciso derribar siete casas, es de muy buenas proporciones y de elegantísima arquitectura ecléctica. Destaca sobre todo el torreón, en cuyo segundo piso se situó una bellísima rotonda de parejas de columnas corintias que sostienen un tercer piso decorado con estatuas y grupos artísticos de Saint - Marceaux, Mariano Benlliure, Landousky y Lambert. Su cúpula, estuvo coronada en un principio por un ave fénix que simbolizaba la antigua compañía, pero en 1975, cuando se hizo cargo del edificio la Compañía Metrópolis, fue sustituido por una victoria alada obra de Federico Coullaut Valera.

Casa del Párroco de San José .- Calle de Alcalá, 41 c/v Calle del Marqués de Valdeiglesias.
Fue construida entre 1910 y 1912 como parte de las obras del primer tramo de la Gran Vía, concretamente para resolver la alineación con la vecina parroquia de San José. El edificio fue proyectado por el arquitecto Joaquín María Fernández y Menéndez Valdés, aunque fue Juan Moya e Idígoras quien construyó la fachada, reformando a la par la de la parroquia para dar una unidad estilística al conjunto. Entre las viviendas de este edificio -considerado como prototipo del neobarroco madrileño- se encontraba la del párroco de la vecina San José, y de quien el edificio ha adoptado su nombre.

Edificio del Banco de Vizcaya .- Calle de Alcalá, 45.
El solar de la calle de Alcalá que ocupa este banco esta cargado de historia. Entre los siglos XVI y XVII tuvo propietarios ilustres como la Princesa de Asculi y el Marqués de Cañete; ya en el siglo XVIII toda la manzana donde estaba comprendido este solar, fue ocupada por el

Convento de San Hermenegildo, construido entre 1733 y 1742 por Pedro de Ribera y J. Arredondo. Cien años después, a raíz de los decretos de desamortización del gobierno de Mendizábal (1836) el convento fue demolido y su solar nacionalizado para su posterior inclusión en el mercado inmobiliario.
Posteriormente se construyó el famoso Teatro Apolo, inagurado el 23 de Noviembre de 1873. El periplo artístico de este teatro se prolongó hasta 1929, con obras teatrales memorables y estrenos de zarzuelas muy conocidas y populares (La verbena de la Paloma, La revoltosa, Doña Francisquita), lo que le valió el sobrenombre de Catedral del Género Chico.
Al poco tiempo de clausurarse el teatro, el Banco de Vizcaya construiría en su lugar su nueva sede social, aprovechando su buena ubicación y la cercanía a otras entidades y compañías financieras, que por entonces se localizaban en la misma calle de Alcalá, en la Gran Vía y en la calle de Sevilla.
El edificio, que actualmente alberga oficinas del ayuntamiento de Madrid, fue proyectado en 1930 por Manuel Ignacio Galíndez Zabala y construido entre 1931 y 1934 por el arquitecto Fernando Arzadún e Ibarrarán. Presenta una composición arquitectónica equilibrada con el entorno, tanto en la altura de la edificación como en la decoración con arcos de medio punto y pilastras gigantes de la fachada. Especial atención merecen las decoraciones Art Decó del edificio, como los relieves de figuras aladas que adornan los ángulos superiores de los cuerpos de la fachada, realizados por José Capuz y Juan Adsuara.